Аминоспирты
Страница 1

Алифатические соединения, содержащие амино- и гидрокси- группы, называемые аминоспиртами, классифицируют согласно взаимному расположению этих функциональных групп. 1,1-Аминоспирты — соединения достаточно нестабильные, не встречающиеся в природе, имеют значение как промежуточные в различных органических реакциях. Для химии природных соединений определенное значение имеют 1,2-аминоспирты, среди которых наибольшее значение имеет в-этаноламин, встречающийся достаточно часто в виде производных в связанном виде.

в-Этаноламин сочетает в себе свойства первичных спиртов и первичных аминов, обе эти группы в какой-то мере близки по своим свойствам: обе они выполняют электронодонорные функции, могут образовывать водородные связи, проявлять кислотные свойства, являются эффективными нуклеофила-ми. Присутствие и взаимное влияние этих двух функций внутри одной молекулы приводит к затруднению реакций, характерных для класса спиртов и класса аминов — в-этаноламины труднее дегидратируются, этерифицируются или Н-алкилируются. Те же реакции, которые реализуются, носят часто конкурентный характер. Так, при взаимодействии в-этаноламинов с минеральными кислотами может реализоваться как солеобразование по аминогруппе, так и нуклеофильное замещение спиртового гидроксила. При их реакции с карбоновыми кислотами возможно ацилирование обеих функциональных групп, то же самое возможно и при реакциях алкилирования.

Из приведенных на схеме 2.3.1 производных в-этаноламина следует отметить в первую очередь ацетилхолин, выполняющий в организмах теплокровных важнейшую функцию нейромеди-атора. Холин также далеко неэкзотичен в живой природе: он широко распространен в животных и растительных тканях, а также в микроорганизмах; особо высоко содержание его в нервной ткани мозга, печени, почек и мышцы сердца. Важное значение имеет также О-фосфат этаноламина, сочетающий в себе основную и кислотную функции и существующий в виде цвиттериона.

Этот цвиттерионный фрагмент — фрагмент, обладающий высокой гид-рофильностью — характерен для фос-фолипидов и соответственно липидных мембран. В некоторых биосинтетических реакциях, в частности, при биосинтезе некоторых аминокислот, в качестве донора метильных групп принимает участие бетаин.

Другой важной группой природных аминоспиртов являются сфингозины — составная часть сфинголипидов, выделенных впервые из тканей мозга, но впоследствии обнаруженных во многих животных и растительных источниках.

Производными в-аминоспиртов являются алкалоиды семейства эфедро-вых — эфедрин, норэфедрин, Н-метилэ-федрин. Среди них наиболее известен эфедрин, используемый в медицинской практике в качестве сосудосуживающего и бронхорасширяющего средства, его применяют при лечении аллергических заболеваний, а также как стимулятор центральной нервной системы и при отравлении некоторыми наркотиками, так как он является их антагонистом.

Из аминоспиртов растительного происхождения следует отметить мус-карин, содержащийся в мухоморе красном, являющийся имитатором ацетилхолина. В малых дозах он понижает у человека артериальное давление, амплитуду и частоту сердечных сокращений; в больших дозах вызывает спазмы мышц, судороги, коматозное состояние.

Аминоспирты животного происхождения представлены катехоламинами, осуществляющими регуляцию функций эндокринных желез и передачу нервных импульсов. В первом случае они рассматриваются как гормоны, во втором случае — как нейромедиаторы. Соединения этой группы, кроме спиртового гидроксила, имеют еще и фенольные функции. Биогенные катехоламины представлены тремя соединениями: дофамин, норадреналин, адреналин.

Роль этих веществ в жизнедеятельности животных важна и разнообразна. Дофамин стимулирует секрецию соматотропина и подавляет секрецию пролактина, он также регулирует уровень глюкозы в крови, диурез, кровоток в почках; нарушение синтеза дофамина в мозгу — причина возникновения болезни Паркинсона. Норадреналин участвует в передаче нервных импульсов, воздействует на мышцы кровеносных сосудов, сужая их и повышая тем самым артериальное давление. Адреналин также способствует сужению мелких кровеносных сосудов, вызывает усиление работы сердца, расслабляет мускулатуру бронхов и кишечника. При эмоциональных переживаниях, особенно в стрессовых ситуациях, усиленной мышечной работе, охлаждении и ф д. содержание адреналина в крови резко возрастает, что обеспечивает адаптацию организма к новым условиям.

Страницы: 1 2


Прочие статьи:

Секвенирование одноцепочечных фрагментов ДНК
Затруднения, связанные с реассоциацией цепей фрагмента, можно преодолеть, если приготовить одноцепочечные образцы ДНК путем разделения цепей в геле или синтезировать их в самой реакции ПЦР. Для разделения цепей фрагментов длиной не менее ...

Мембранные белки как ионные каналы.
Среди интегральных белков плазматической мембраны имеется несколько семейств, выполняющих функции ионных каналов. Некоторые из них являются высокоизбирательными для определенных ионов, их относят к классу селективных (например, для иона н ...

Царство растений. Водоросли
Водоросли – обитатели воды. Они живут в водоемах с красной водой, соленой, а есть и такие, которые живут на коре деревьев. Водоросли: – одноклеточные (хламидомонада, хлорелла) – многоклеточные (улотрикс, спирогира). Группа водорослей ...

Разделы