Соединения этого класса являются достаточно простыми представителями природных соединений, они весьма часто встречаются в самых различных природных источниках. Гидроксиалкановые кислоты были выделены из ланолина, пчелиного воска, коры, корней, воскообразного слоя листьев, семян, бактерий и грибов. Наиболее часто встречаются б-гидроксикислоты, a в комбинации со сфингозинами животных и фитосфингозинами растений и Микроорганизмов они, очевидно, входят в состав всего живого.
В-гидроксикислоты играют важную роль в биосинтезе и катаболизме жирных кислот. Жирные кислоты с длинной цепью с одной и более гидроксильными группами обнаружены в жирах растительного и животного происхождения. В таких молекулах гидроксильные функции находятся, главным образом, на некотором расстоянии от карбоксильной группы.
Некоторые оксикислоты являются ключевыми соединениями на главных путях биосинтеза, пантовая кислота входит в состав кофермента А. Простейшая оксикислота гликолевая, НО-СН2-СООН, содержится в незрелом винограде, свекле, сахарном тростнике. Природная яблочная кислота, имеющая конфигурацию, содержится в кислых плодах, таких как незрелые яблоки, крыжовник, рябина, ревень. Лимонная кислота — важный продукт обмена веществ в живых организмах, некоторыми растениями накапливается в значительных количествах — в плодах цитрусовых — 6-8%, в листьях махорки — 8-14%, культуральными жидкостями некоторых бактерий — до 10%.
Следует отметить доступность многих гидроксикислот в лабораторных синтезах, а некоторых и в более крупных масштабах, что позволяет в ряде случаев использовать в практических целях синтетические вещества этого класса вместо труднодоступных соединений, полученных из природных источников.
Классификация гидроксикислот построена по общему принципу классификации бифункциональных соединений — согласно взаимному расположению функциональных групп при углеродной цепи и количеству этих функциональных групп. Очень многие природные гидроксикислоты имеют тривиальные названия, которые прочно укоренились в химической и биохимической практике.
В структурном плане для этих соединений характерно появление молекулярного асимметрического центра, что позволяет присутствовать им в природных источниках в трех формах- -изомера, -изомера и -изомера. К примеру, молочная кислота образуется при молочнокислом брожении лактозы в виде рацемической смеси, тогда как в животном организме в результате гликолиза образуется -О-молочная кислота, которая накапливается в мышцах при интенсивной работе, вызывая характерную мышечную боль.
Молекула винной кислоты, образующаяся в процессе брожения виноградного сока, имеет два асимметрических центра, а так как каждый из них может иметь D- и L-конфигурации, то это соединение принципиально может образовать уже четыре конфигурационных изомера:,, и. Так как в молекуле винной кислоты оба асимметрических центра имеют одинаковое окружение и собственно одинаковое вращение, т.е. D=D' и L=L\ то изомеры и идентичны между собой и оптически неактивны. Фактически молекула этой конфигурации имеет плоскость симметрии и молекулярная асимметрия в ней исчезает. Такой изомер, представляющий собой как бы внутримолекулярный рацемат, называют мезоформой. Этерификация одной карбоксильной группы мезоформы винной кислоты приводит к нарушению симметрии молекулы и, соответственно, к возникновению оптической активности у изомеров и.
Прочие статьи:
Инвестиции конским навозом. Наш опыт -- Америке
А
ссоциация грибоводов США идет курсом ударной пятилетки, обязавшись к 2010 году производство грибов удвоить. Программа поддержана правительственными субсидиями. Американцы решили перекрыть советские общепитовские рыбные дни и проводят це ...
Наука и ее происхождение.
Наука - одна из форм общественного сознания, сфера человеческой деятельности, функцией которой является выработка и теоретическая систематизация объективных знаний о действительности. В дальнейшем, в ходе исторического развития наука прев ...
Механизмы выживания бактерий при экстремальных значениях РН
Давно установлено, что концентрация водородных ионов играет роль фактора, определяющего границы существования живой матери, и является одним из важнейших факторов, влияющих на рост и размножение микроорганизмов. Концентрация водородных ио ...