Соединения этого класса являются достаточно простыми представителями природных соединений, они весьма часто встречаются в самых различных природных источниках. Гидроксиалкановые кислоты были выделены из ланолина, пчелиного воска, коры, корней, воскообразного слоя листьев, семян, бактерий и грибов. Наиболее часто встречаются б-гидроксикислоты, a в комбинации со сфингозинами животных и фитосфингозинами растений и Микроорганизмов они, очевидно, входят в состав всего живого.
В-гидроксикислоты играют важную роль в биосинтезе и катаболизме жирных кислот. Жирные кислоты с длинной цепью с одной и более гидроксильными группами обнаружены в жирах растительного и животного происхождения. В таких молекулах гидроксильные функции находятся, главным образом, на некотором расстоянии от карбоксильной группы.
Некоторые оксикислоты являются ключевыми соединениями на главных путях биосинтеза, пантовая кислота входит в состав кофермента А. Простейшая оксикислота гликолевая, НО-СН2-СООН, содержится в незрелом винограде, свекле, сахарном тростнике. Природная яблочная кислота, имеющая конфигурацию, содержится в кислых плодах, таких как незрелые яблоки, крыжовник, рябина, ревень. Лимонная кислота — важный продукт обмена веществ в живых организмах, некоторыми растениями накапливается в значительных количествах — в плодах цитрусовых — 6-8%, в листьях махорки — 8-14%, культуральными жидкостями некоторых бактерий — до 10%.
Следует отметить доступность многих гидроксикислот в лабораторных синтезах, а некоторых и в более крупных масштабах, что позволяет в ряде случаев использовать в практических целях синтетические вещества этого класса вместо труднодоступных соединений, полученных из природных источников.
Классификация гидроксикислот построена по общему принципу классификации бифункциональных соединений — согласно взаимному расположению функциональных групп при углеродной цепи и количеству этих функциональных групп. Очень многие природные гидроксикислоты имеют тривиальные названия, которые прочно укоренились в химической и биохимической практике.
В структурном плане для этих соединений характерно появление молекулярного асимметрического центра, что позволяет присутствовать им в природных источниках в трех формах- -изомера, -изомера и -изомера. К примеру, молочная кислота образуется при молочнокислом брожении лактозы в виде рацемической смеси, тогда как в животном организме в результате гликолиза образуется -О-молочная кислота, которая накапливается в мышцах при интенсивной работе, вызывая характерную мышечную боль.
Молекула винной кислоты, образующаяся в процессе брожения виноградного сока, имеет два асимметрических центра, а так как каждый из них может иметь D- и L-конфигурации, то это соединение принципиально может образовать уже четыре конфигурационных изомера:,, и. Так как в молекуле винной кислоты оба асимметрических центра имеют одинаковое окружение и собственно одинаковое вращение, т.е. D=D' и L=L\ то изомеры и идентичны между собой и оптически неактивны. Фактически молекула этой конфигурации имеет плоскость симметрии и молекулярная асимметрия в ней исчезает. Такой изомер, представляющий собой как бы внутримолекулярный рацемат, называют мезоформой. Этерификация одной карбоксильной группы мезоформы винной кислоты приводит к нарушению симметрии молекулы и, соответственно, к возникновению оптической активности у изомеров и.
Прочие статьи:
Первичные очаги расовой дифференциации
Очаг расообразования представляет собой географическое понятие в расовой изменчивости и основное понятие в расовой географии. Это достаточно обширная территория или небольшой район, где интенсивно идет расообразовательный процесс по специ ...
Гамма-аминомасляная кислота
Одним из главных компонентов пула свободных аминокислот головного мозга различных животных является у-аминомасляная кислота, продукт а-декарбоксилирования глута-миновой кислоты. Цикл превращений ГАМК в мозге включает три сопряженных энзим ...
Немного о Гальвани
Луиджи Гальвани родился в Болонье 9 сентября 1737 г. Внешне его жизнь была ничем не примечательна. В 1759 г. он окончил Болонский университет и остался в нем работать. Он занимался медициной и анатомией. Его диссертация была посвящена стр ...